25 août 1964 : Naissance de Bob Fingerman à New York, dans le Queens. Il établira très vite une relation amour/haine avec cette ville, qu'il n'a pas quittée depuis.
Début des années 1980 : il rentre à la New York School of Visual Arts, l'un des établissements les plus réputés de la côte Est en matière d'Art et de Dessin.
1984 : Encore étudiant, il va être amené à travailler pour Harvey Kurtzman, créateur du légendaire MAD, pour son nouveau magazine, Nuts!. Parallèlement, il réalisera quelques parodies pour le marché européen, notamment pour l'Écho des Savanes en France ou El Vibora en Espagne.
Pendant le restant des années 80, il travaillera régulièrement pour divers magazines, souvent issus de cultures underground, tels que Cracked, Screw, Penthouse, Heavy Metal ou encore High Times. Ses œuvres tournent alors principalement autour de la science-fiction, la satire sociale ou la pornographie.
Début des années 90 : il décide de concentrer son travail sur le comic. Il travaillera durant une année sur les Tortues Ninja, tout en réalisant des couvertures et des courtes histoires pour Dark Horse Comics et Vertigo, la collection "adulte" de DC comics. Il publiera également quelques histoires pour la collection Erox Comics de Fantagraphics Books.
1993 : Bob Fingerman réalise White Like She, son premier roman graphique. Dans un univers à mi chemin entre satire sociale et science-fiction, un jeune homme noir voit son cerveau transplanté dans le corps d'une jeune femme blanche.
Il débute ensuite une série semi-autobiographique, Minimum Wage, mettant en scène Rob Hoffman et Sylvia Fanucci, unis dans une relation tumultueuse. Ce travail parait d’abord de manière périodique avant d’être ensuite compilé dans un imposant ouvrage publié en 2002, Beg The Question. Minimum Wage est tout de suite salué par la critique et accède rapidement au statut d'œuvre culte.
2006 : Il invente dans Recess Pieces une histoire d'enfants en école primaire aux prises avec une horde de zombies. Ce one-shot où l'humour irrévérencieux côtoie les dégoulinades d'hémoglobine sera un succès.
2007 : Il publie son premier roman, Bottomfeeder, une histoire de vampires teintée d'humour noir.
2009 : À mi-chemin entre prose et bande-dessinée, il publie Connective Tissue, un roman qu'il écrit et illustre copieusement.
2010 : Il publie From The Ashes, des "mémoires spéculatives" le mettant en scène ainsi que sa femme Michele dans un New-York post apocalyptique après les élections de 2008. Il participe également à l'anthologie Living Dead 2 pour une courte histoire de zombies. C'est aussi cette année qu'il publie son second roman, Pariah.
Aujourd'hui : Bob Fingerman est en train d'écrire Minimum Wage 2, la suite tant attendue des aventures cultes de Rob Hoffman. Il travaille et vit à New York avec sa femme.