New York, milieu des années 90. Rob, sensible dessinateur pornographique tout juste divorcé, a décidé de reprendre sa vie en main. Entre sites de rencontres, relations extra-conjugales, liaison entre collègues et plan cul avec une cougar, Rob n’en finit pas d’enchaîner les galères. Heureusement, il peut toujours compter sur ses amis pour l’aider ou l’enfoncer…